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　　活性炭催化劑用于合成縮醛和縮酮

　　縮醛和縮酮的合成是一類廣泛應(yīng)用于有機合成、碳水化合物化學(xué)、生物基溶劑等領(lǐng)域的反應(yīng)。作為典型代表，苯甲醛與乙二醇縮合的具有蘋果風(fēng)味的果香、香氣持久、化學(xué)穩(wěn)定性好等特性，引起了多項研究的興趣，并被廣泛用作香精。在傳統(tǒng)的催化合成中，硫酸、鹽酸、對甲苯磺酸和其他無機酸可用作合成縮醛和縮酮反應(yīng)的催化劑。雖然這些催化過程具有簡單和高轉(zhuǎn)化效率的優(yōu)點，但也伴隨著副反應(yīng)的缺點，像產(chǎn)品分離困難，設(shè)備腐蝕等。所以需要開發(fā)新的催化劑，通過活性炭與乙二胺胺化后吸附硫酸，制備出一種表面酸密度為0.85的硫酸氫活性炭催化劑，并研究了活性炭催化苯甲醛與乙二醇的縮醛化反應(yīng)。

　　硫酸氫活性炭催化劑的制造

　　以活性炭為原料，用HNO3氧化，用乙二胺胺化。得到的中間體用硫酸水溶液處理以產(chǎn)生硫酸氫活性炭催化劑。通過過濾分離產(chǎn)物并在105℃干燥24小時?；钚蕴康木唧w制備方案如圖1所示。

　　圖1：活性炭催化劑的制備方案。

　　活性炭催化劑在縮醛和縮酮合成中的催化性能

　　以苯甲醛與乙二醇的縮合反應(yīng)為探針反應(yīng)，研究了活性炭在縮醛和縮酮合成中的催化性能。一般程序如下：10mL溶劑環(huán)己烷、25mmol苯甲醛，將43.75mmol乙二醇和0.13g活性炭催化劑在配備有溫度計和回流冷凝器的三頸燒瓶中混合，并在80℃下反應(yīng)5小時。測試了反應(yīng)溫度、反應(yīng)時間、催化劑用量和乙二醇/苯甲醛摩爾比對苯甲醛轉(zhuǎn)化率的影響。同時，測試了活性炭在苯甲醛與乙二醇縮合反應(yīng)中的催化回收性能，并討論了不同基材的適用性。

　　反應(yīng)條件對苯甲醛轉(zhuǎn)化率的影響

　　為了確定活性炭的催化性能，討論了反應(yīng)溫度、反應(yīng)時間、催化劑用量和醇/醛摩爾比對苯甲醛轉(zhuǎn)化率的影響。測試結(jié)果如圖2a-d所示。結(jié)果表明，隨著反應(yīng)溫度、反應(yīng)時間和催化劑用量的增加，苯甲醛轉(zhuǎn)化率逐漸升高，直至反應(yīng)溫度達到80℃，反應(yīng)時間達到5小時，催化劑用量為苯甲醛質(zhì)量的5%。在上述條件下，苯甲醛轉(zhuǎn)化率在99%以上。當(dāng)醇/醛的摩爾比低于1.75時，苯甲醛的轉(zhuǎn)化率隨著乙烯醇的增加而逐漸增加。當(dāng)乙二醇用量繼續(xù)增加時，苯甲醛轉(zhuǎn)化率有一定程度的下降。苯甲醛轉(zhuǎn)化率降低的主要原因是隨著乙二醇用量的增加，反應(yīng)體系中苯甲醛的濃度降低，導(dǎo)致分子間的碰撞減少。在所有條件下，苯甲醛乙二醇縮醛的選擇性均在99%以上，表明存在競爭催化機制。

　　圖2：反應(yīng)條件對苯甲醛轉(zhuǎn)化率的影響。(a)反應(yīng)溫度、(b)反應(yīng)時間、(c)催化劑用量、(d)乙二醇/苯甲醛的摩爾比。

　　可重用性能

　　最后通過回收實驗測試了活性炭催化劑的穩(wěn)定性，測試結(jié)果如圖3所示。在催化劑可重復(fù)使用性能的探索中，活性炭催化劑用溶劑環(huán)己烷洗滌，然后進入下一個反應(yīng)循環(huán)。具體過程為將反應(yīng)完成后的固體離心分離出來，再用環(huán)己烷洗滌固體3次，以完全去除前一輪反應(yīng)表面殘留的少量液體。即使在連續(xù)運行10次后，催化劑的性能也沒有顯著降低，仍然達到99%的苯甲醛轉(zhuǎn)化率和99%的選擇性。因此，活性炭催化劑是用于研究苯甲醛乙二醇縮醛反應(yīng)的優(yōu)異且穩(wěn)定的可回收固體酸催化劑。

　　圖3：活性炭催化劑在與乙二醇縮合的苯甲醛中的回收性能。

　　活性炭催化效率與常用固體酸催化劑的比較

　　根據(jù)多方面測試可以得出，不同種類的固體催化劑和不同方法改性的活性炭固體酸催化劑對于苯甲醛與乙二醇的縮合反應(yīng)，取得了較好的效率。與結(jié)果相比，活性炭催化劑在溫和的反應(yīng)條件下表現(xiàn)出相似的甚至更好的催化性能。特別是所制備的活性炭催化劑具有良好的可重復(fù)使用性的優(yōu)勢，這主要是由于活性炭上穩(wěn)定存在強酸性官能團，在反應(yīng)過程中不會脫落。并且活性炭催化劑對鏈狀和環(huán)狀醛(酮)中的不同醇表現(xiàn)出優(yōu)異的催化性能。

　　活性炭催化劑用于合成縮醛和縮酮，我們以活性炭為原料，經(jīng)HNO3氧化、乙二胺胺化，制備出表面酸含量為0.85mmol/g的硫酸氫鹽強而穩(wěn)定的活性炭固體酸催化劑，并用稀硫酸水溶液酸化。結(jié)構(gòu)分析表明，活性炭催化劑保留了表面活性官能團。作為催化劑，活性炭在合成縮醛和縮酮反應(yīng)中表現(xiàn)出優(yōu)異的性能。在苯甲醛與乙二醇的催化縮合反應(yīng)中，苯甲醛的轉(zhuǎn)化率和苯甲醛乙二醇縮醛的選擇性均在99%以上。即使連續(xù)運行10次，催化劑的性能也沒有顯著降低，仍然達到99%的苯甲醛轉(zhuǎn)化率和99%的苯甲醛乙二醇縮醛選擇性。同時，活性炭催化劑在乙二醇、丙二醇、丁二醇與不同鏈和環(huán)狀醛(酮)的縮合反應(yīng)的底物適用性研究中表現(xiàn)出優(yōu)異的催化性能，應(yīng)用前景很好。